Ich hatte das Problem, dass die Option Leistung > CSS optimieren nach einem Drupal 6 Update nicht mehr funktionierte und das gesamte Design zerschossen war.
Als Grund konnte ich feststellen, dass einige der CSS-Dateien nicht mehr in der komprimierten CSS enthalten waren.
Nach einiger Recherche fand ich heraus, dass in der neuen Drupal Version die CSS-Dateien über einen regulären Ausdruck ausgewertet werden.
Soweit so gut, zunächst habe ich also nach Fehlern im Aufbau der fehlenden CSS-Dateien gesucht. Der W3C CSS Validator meldete allerdings: Alles OK!
Durch gezieltes ausprobieren bestimmter Szenarien konnte ich den Fehler auf Kommentierungen eingrenzen.
Letztendlich musste ich feststellen, dass der Grund für das Fehlverhalten Deutsche Sonderzeichen in Kommentaren waren.
Nachdem ich alle Sonderzeichen entfernt hatte, lief alles wie gewohnt. Die Dateien die vorher Sonderzeichen enthielten, wurden nun wieder eingebunden.
Den Patch aus http://drupal.org/node/881132 habe ich nicht getestet, da ich das Risiko mit meiner manuellen Anpassung niedriger halten konnte und in Zukunft keine Probleme mit Updates bestehen.
Ich hoffe dennoch, dass das Problem bald behoben wird.
Fazit: Zunächst keine Sonderzeichen in Drupal CSS Dateien, dann klappt es auch mit der CSS Optimierung ;)